Hoe organische verbindingen te zuiveren?

Video: METHODS OF PURIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS

Inhoud

Stappen
Tips
Wat heb je nodig

Kristallisatie (of herkristallisatie) is de belangrijkste methode voor de zuivering van organische verbindingen.Het proces van het verwijderen van onzuiverheden door kristallisatie omvat het oplossen van de verbinding in een geschikt verwarmd oplosmiddel, het afkoelen en verzadigen van de oplossing met de te zuiveren verbinding, het kristalliseren uit de oplossing, het isoleren door filtratie, wassen met een koud oplosmiddel om resterende onzuiverheden te verwijderen, en drogen. Dit proces kan het beste worden gedaan in een uitgerust chemisch laboratorium in een goed geventileerde ruimte. Merk op dat de procedure een breed scala aan toepassingen heeft, waaronder de industriële raffinage van suiker door het ruwe product te kristalliseren, waardoor onzuiverheden uit de samenstelling worden verwijderd.

Stappen

1 Kies een geschikt oplosmiddel. Onthoud het aforisme zoals lost op in like: Similia similibus solvuntur... Suiker en zout zijn bijvoorbeeld in water oplosbaar maar niet in vet oplosbaar, en niet-polaire verbindingen zoals koolwaterstoffen zullen oplossen in niet-polaire koolwaterstofoplosmiddelen zoals hexaan.
- Een ideaal oplosmiddel heeft de volgende eigenschappen:
  - Het lost de verbinding op als het warm is, maar niet koud.
  - Het lost onzuiverheden helemaal niet op (dan kunnen ze uit het opgeloste mengsel worden gefilterd), of het lost ze heel goed op (in dat geval blijven ze in oplossing als de gewenste verbinding is uitgekristalliseerd).
  - Het reageert niet met de te reinigen verbinding.
  - Niet brandbaar.
  - Het is niet giftig.
  - Goedkoop.
  - Zeer vluchtig (daarom gemakkelijk van kristallen te verwijderen).
- Het is vaak moeilijk om te beslissen welk oplosmiddel het beste is; het oplosmiddel wordt vaak experimenteel gekozen, of het meest niet-polaire beschikbare oplosmiddel wordt gebruikt. Zie de volgende lijst met gebruikelijke oplosmiddelen (meest polair tot minst polair). Merk op dat aangrenzende oplosmiddelen op de lijst met elkaar kunnen vermengen (ze lossen elkaar op). De meest gebruikte oplosmiddelen zijn vetgedrukt weergegeven.
  - Water (H2O) - niet brandbaar, niet giftig, goedkoop en lost veel polaire organische verbindingen op; het nadeel is het hoge kookpunt (1000C), waardoor water relatief niet-vluchtig is en het moeilijk is om het uit kristallen te verwijderen.
  - Azijnzuur (CH3COOH) bruikbaar voor oxidatieve reacties, maar interageert met alcoholen en aminen, en verdampt daarom niet gemakkelijk (kookpunt bij 1180C)
  - Dimethylsulfoxide (DMSO), methylsulfoxide (CH3SOCH3) voornamelijk gebruikt als oplosmiddel voor reacties, zelden voor kristallisatie.
  - Methanol (CH3OH) - een nuttig oplosmiddel dat verbindingen oplost die meer polair zijn dan andere alcoholen.
  - Aceton (CH3COCH3) - goed oplosmiddel; het nadeel ligt in het lage kookpunt (560C), wat leidt tot kleine verschillen in de oplosbaarheid van de verbinding bij het kookpunt en bij kamertemperatuur.
  - 2-Butanon, methylethylketon, MEK (CH3COCH2CH3) Is een uitstekend oplosmiddel met een kookpunt van 800C.
  - Ethylacetaat (CH3COOC2H5) - een zeer goed oplosmiddel met een kookpunt van 780C.
  - Dichloormethaan, methyleenchloride (CH2Cl2) nuttig wanneer gemengd met nafta, maar het kookpunt (350 ° C) is te laag om een goed oplosmiddel voor kristallisatie te zijn.
  - Diethylether (CH3CH2OCH2CH3) bruikbaar wanneer gemengd met nafta, maar het kookpunt (400C) is te laag om een goed oplosmiddel voor kristallisatie te zijn.
  - Methyl-tert-butylether (CH3OC (CH3) 3) Is een goedkope, goede vervanger voor diethylether met een hoger kookpunt (520C).
  - Dioxaan (C4H8O2) gemakkelijk te verwijderen van kristallen; zwak kankerverwekkend; vormt peroxiden; kookpunt 1010C.
  - Tolueen (C6H5CH3) - een uitstekend oplosmiddel voor de kristallisatie van arylverbindingen, die het ooit veel gebruikte benzeen (een zwak kankerverwekkend) verving; nadeel - hoog kookpunt (1110C), waardoor tolueen moeilijk uit kristallen te verwijderen is.
  - Pentaan (C5H12)veel gebruikt voor niet-polaire verbindingen; vaak gebruikt in een mengsel met een ander oplosmiddel.
  - Hexaan (C6H14) gebruikt voor niet-polaire verbindingen; inert; vaak gebruikt in mengsels; kookt bij 690C.
  - Cyclohexaan (C6H12) vergelijkbaar met hexaan, maar goedkoper en kookt bij 810C.
  - Petroleumether is een mengsel van verzadigde koolwaterstoffen, waarvan het hoofdbestanddeel pentaan is; goedkoop, uitwisselbaar met pentaan; kookpunt 30-600C.
  - Nafta is een mengsel van verzadigde koolwaterstoffen met de eigenschappen van hexanen.
    
    Stappen voor het kiezen van een oplosmiddel
1. Plaats een paar kristallen van de ruwe verbinding in een reageerbuis en voeg een druppel oplosmiddel langs de wand toe.
2. Als de kristallen bij kamertemperatuur onmiddellijk oplossen, gooi dan het oplosmiddel weg omdat er te veel van de verbinding in oplossing blijft bij lage temperaturen en probeer een andere.
3. Als de kristallen niet oplossen bij kamertemperatuur, verwarm de buis dan in een zandbad en observeer de kristallen. Voeg nog een druppel oplosmiddel toe als ze niet oplossen. Als ze oplossen bij het kookpunt van het oplosmiddel en weer kristalliseren bij afkoeling tot kamertemperatuur, dan heb je een geschikt oplosmiddel gevonden. Probeer anders een andere.
4. Als na vallen en opstaan geen bevredigend oplosmiddel wordt gevonden, gebruik dan een mengsel van twee oplosmiddelen. Los de kristallen op in het beste oplosmiddel (waarin ze bijna oplossen) en voeg het zwakkere oplosmiddel toe aan de hete oplossing totdat deze troebel wordt (verzadigde opgeloste stof). Oplosmiddelen in een paar moeten met elkaar mengbaar zijn. Enkele bruikbare oplosmiddelparen: azijnzuur-water, ethanol-water, aceton-water, dioxaan-water, aceton-ethanol, ethanol-diethylether, methanol-2-butanon, ethylacetaat-cyclohexaan, aceton-ligroïne, ethylacetaat-ligroïne , diethylether-nafta, dichloormethaan-nafta, tolueen-nafta
2 Los de ruwe verbinding op. Plaats hiervoor de stof in een reageerbuis. Plet grote kristallen met een glazen staaf om het oplossen te versnellen. Voeg oplosmiddel druppel voor druppel toe. Om onoplosbare vaste stoffen te verwijderen, gebruikt u overtollig oplosmiddel en filtreert u de oplossing bij kamertemperatuur (zie stap 4), waarna u het oplosmiddel verdampt. Plaats een houten stokje in een reageerbuis voor het verwarmen om oververhitting te voorkomen (verwarm de oplossing tot een temperatuur boven het kookpunt zonder te koken). De lucht die in het hout vastzit, zal ontsnappen en vormen 'pitten' om een gelijkmatige kook te garanderen. Als alternatief kunt u poreuze porseleinen chips gebruiken. Nadat de vaste onzuiverheden zijn verwijderd en het oplosmiddel is verdampt, voegt u het oplosmiddel druppelsgewijs toe, roert u de kristallen met een glazen staafje en verwarmt u de reageerbuis in een stoom- of zandbad totdat de stof volledig is opgelost met een minimale hoeveelheid oplosmiddel.
3 Verzadig de oplossing. Sla deze stap over als de oplossing kleurloos is of een vage gele tint heeft. Als de oplossing gekleurd is (vanwege de bijproducten van de chemische reactie met een hoog molecuulgewicht), voeg dan overtollig oplosmiddel en actieve kool (grafiet) toe en kook de oplossing een paar minuten. Gekleurde onzuiverheden worden geadsorbeerd op het oppervlak van actieve kool vanwege de hoge microporositeit. Verwijder koolstof met geadsorbeerde onzuiverheden door filtratie zoals beschreven in de volgende stap.
4 Verwijdering van onopgeloste stoffen door filtratie. Filtratie kan worden gedaan door zwaartekrachtfiltratie, decantatie of verwijdering van oplosmiddel met een pipet. Vacuümfiltratie wordt meestal niet gebruikt omdat: het hete oplosmiddel koelt af en het product kristalliseert op het filter.
- Zwaartekrachtfiltratie is de beste methode voor het verwijderen van fijne kolen, stof, vezels, enz.Verwarm drie erlenmeyerkolven op een stoombad of fornuis: de eerste bevat de te filteren oplossing, de tweede bevat enkele milliliter oplosmiddel en een steelloze trechter en de derde bevat enkele milliliter oplosmiddel dat nodig is voor het spoelen. Plaats geribbeld filtreerpapier (handig omdat u geen vacuüm gebruikt) in een trechter zonder steel boven de tweede kolf (geen buisje aan het uiteinde voorkomt dat de verzadigde oplossing afkoelt en de trechter verstopt met kristallen). Breng de te filtreren oplossing aan de kook, neem de kolf met een handdoek en giet de oplossing op filtreerpapier. Voeg kokend oplosmiddel uit de derde kolf toe aan de kristallen die zich op het papier vormen, spoel de eerste kolf met de te filtreren oplossing en giet het residu op filtreerpapier. Verwijder overtollig oplosmiddel uit de gefiltreerde oplossing door te koken.
- Decanteren wordt gebruikt voor grove vaste stoffen. Laat het hete oplosmiddel eenvoudig weglopen (aftappen) en laat het onoplosbare residu in de originele container.
- Oplosmiddel verwijderen met een pipet: Deze methode wordt gebruikt voor kleine oplossingsvolumes en voldoende grote vaste stoffen. Plaats een pipet met vierkante neus op de bodem van de buis (ronde bodem) en zuig de vloeistof op, waarbij vaste onzuiverheden in de buis achterblijven.
5 Kristalliseer de oplossing van belang. Deze stap gaat ervan uit dat alle gekleurde en onoplosbare onzuiverheden zijn verwijderd in de juiste stappen hierboven. Verwijder overtollig oplosmiddel door te koken of uit te blazen met een zachte luchtstroom. Begin met een oplossing verzadigd met opgeloste stof bij het kookpunt. Laat het langzaam afkoelen tot kamertemperatuur. De kristallisatie zou moeten beginnen. Start anders het proces door een entkristal toe te voegen of door de buis te krassen met een glazen staaf op het grensvlak. Wanneer de kristallisatie is begonnen, probeer de container niet aan te raken, zodat er zich grote kristallen kunnen vormen. Om langzame afkoeling mogelijk te maken (waardoor grotere kristallen kunnen worden gevormd), kunt u de container isoleren met watten of keukenpapier. Grote kristallen zijn gemakkelijker te scheiden van onzuiverheden. Wanneer de container volledig is afgekoeld tot kamertemperatuur, koelt u hem nog ongeveer vijf minuten op ijs om de maximale hoeveelheid kristallen te bereiken.
6 Verzamel en spoel kristallen: om dit te doen, scheidt u de kristallen van het koude oplosmiddel door filtratie. Dit kan met een Hirsch- of Buchner-trechter, of het oplosmiddel kan met een pipet worden verwijderd.
- Filtratie met een Hirsch-trechter: Plaats een Hirsch-trechter met niet-gegolfd filtreerpapier in een goed passende vacuümbuis. Plaats de buis op ijs om het oplosmiddel koel te houden. Nat filtreerpapier met kristallisatieoplosmiddel. Sluit de slang aan op de aspirator, zet hem aan en zorg ervoor dat het filterpapier door middel van vacuüm in de trechter wordt gezogen. Giet en schraap de kristallen in een trechter en schakel de aspirator uit zodra alle vloeistof is verwijderd. Gebruik een paar druppels koud oplosmiddel om de buis te spoelen, giet de rest in de trechter en gebruik het vacuüm opnieuw totdat de vloeistof is verwijderd. Was de kristallen meerdere keren met koud oplosmiddel om eventuele resterende onzuiverheden te verwijderen. Laat de aspirator aan het einde van de wasbeurten ingeschakeld totdat de kristallen zijn opgedroogd.
- Filtratie met behulp van een Buchner-trechter: Leg een stuk niet-gegolfd filtreerpapier op de bodem van de Buchner-trechter en bevochtig met oplosmiddel. Plaats de trechter stevig in de buis met behulp van een rubberen of synthetische rubberen adapter om vacuümzuiging te gebruiken. Giet en schraap de kristallen in een trechter en zet de aspirator uit zodra alle vloeistof is verwijderd en de kristallen op het papier achterblijven.Spoel de kristallisatiebuis met koud oplosmiddel, voeg resten toe aan de kristallen en gebruik opnieuw vacuüm totdat vloeistof is verwijderd. Herhaal en spoel kristallen zo vaak als nodig is. Laat de aspirator aan staan totdat de kristallen droog zijn.
- Pipetteren wordt gebruikt voor lage kristaltellingen. Plaats een pipet met vierkante neus op de bodem van de buis (ronde bodem) en zuig de vloeistof op, waarbij de gewassen kristallen in de buis blijven.
7 Droog het gewassen product: Het uiteindelijke drogen van kleine hoeveelheden gekristalliseerd product kan worden bereikt door de kristallen tussen vellen filtreerpapier te drogen of ze op een horlogeglas te laten drogen. 550 pixels]]

Tips

Bij gebruik van te weinig oplosmiddel kan bij afkoeling zeer snel kristallisatie optreden. In dit geval kunnen onzuiverheden in het kristal terechtkomen, zonder de taak van zuivering door kristallisatie. Aan de andere kant, als er te veel oplosmiddel wordt gebruikt, kan er helemaal geen kristallisatie optreden. Het is het beste om veel meer oplosmiddel toe te voegen na verzadiging op kookpunt. Het vinden van de juiste balans vergt oefening.
Bij het zoeken naar het perfecte oplosmiddel door middel van vallen en opstaan, begin dan met het meest vluchtige en laagste kookpunt, omdat ze gemakkelijker te verwijderen zijn.
Misschien wel de belangrijkste stap is wachten tot de hete oplossing langzaam afkoelt en zich kristallen vormen. Het is absoluut noodzakelijk om geduldig te zijn en de oplossing ongestoord te laten afkoelen.
Als er zoveel oplosmiddel is toegevoegd dat er zich kleine kristallen vormen, verdamp dan een deel van het oplosmiddel door de oplossing te verwarmen en vervolgens weer af te koelen.